Morfolin je organsko hemijsko jedinjenje sa hemijskom formulom O (CH2CH2)2NH.[2] Ovo heterociklično jedinjenje, sadrži aminsku i etarsku funkcionalnu grupu. Aminska grupa daje morfolinu bazni karakter. Njegova konjugovana kiselina se naziva morfolinijum. Neutralizacijin morfolina sa hlorovodoničnom kiselinom nastaje so morfolinijum hlorid.

Morpholine
numbered skeletal formula of the morpholine molecule
numbered skeletal formula of the morpholine molecule
perspective skeletal formula of the morpholine molecule
perspective skeletal formula of the morpholine molecule
ball-and-stick model of the morpholine molecule
ball-and-stick model of the morpholine molecule
space-filling model of the morpholine molecule
space-filling model of the morpholine molecule
Nazivi
IUPAC naziv
morfolin
Drugi nazivi
Dietilenimid Oksid
1,4-oksazinan
tetrahidro-1,4-oksazin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.003.469
RTECS QD6475000
  • O(CCNC1)C1
Svojstva
C4H9NO
Molarna masa 87,1 g/mol
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Gustina 1,007 g/cm3
Tačka topljenja −5 °C (23 °F; 268 K)
Tačka ključanja 129 °C (264 °F; 402 K)
meša se
Kiselost (pKa) 8.36[1]
Opasnosti
Opasnost u toku rada Zapaljiv, korozivan
Bezbednost prilikom rukovanja Oxford MSDS
R-oznake R10 R20/21/22 R34
S-oznake (S1/2) S23 S36 S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g., calciumSpecial hazards (white): no code
3
3
1
Tačka paljenja 31 °C
275 °C (527 °F; 548 K)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Proizvodnja

уреди

Morfolin se može proizvoditi dehidratacijom dietanolamina sumpornom kiselinom:[3]

 

Upotreba

уреди

Industrijske primene

уреди

Morfolin se često koristi kao aditiv, u malim (delovi na milion) koncentracijama, za pH podešavanje u parnim sistemima fosilnih i nuklearnih elektrana. Morfolin se koristi zato što je njegova isparljivost približno ista sa vodom, tako da kad je dodat u vodu njegova koncentracija je ravnomerno raspoređena između tečne i gasovite faze. Usled toga on ravnomerno podešava pH vrednosti u celoj parnoj instalaciji, čime se sprečava korozija. Morfolin se često koristi zajedno sa niskim koncentracijama hidrazina ili amonijaka kao sredstvo za sveobuhvatani hemijski treatman protiv korozije za parne sisteme takvih postrojenja. Morfolin se sporo razlaže u odsustvu kiseonika na visokim temperaturama i pritisku tih sistema.

Organska sinteza

уреди

Morfolin podleže većini hemijskih reakcija tipičnih za druge sekundarne amine, mada usled prisustva etarskog kiseonika dolazi do smanjenja elektronske gustine na atomu azota, zbog čega je on manje nukleofilan (i manje bazan) nego strukturno slični sekundarni amini, kao što je piperidin. Iz tog razloga, on formira stabilni hloramin.[4]

On se često koristi za generisanje enamina.[5]

Morfolin je u širokoj upotrebi u organskoj sintezi. Na primer, on je gradivni blok u pripremi antibiotika linezolida i antitumorskog leka gefitiniba (Iressa).

U naučnim istraživanjima i industriji, morfolin je zbog svoje niske cene i polarnost uobičajeni rastvarač za hemijske reakcije.

Reference

уреди
  1. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  2. ^ National Institute for Occupational Safety and Health (2000). „Morpholine”. International Chemical Safety Cards. Архивирано из оригинала 25. 12. 2007. г. Приступљено 5. 11. 2005. 
  3. ^ Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). „Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene”. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. стр. 159—161. ISBN 978-3-527-30578-0. 
  4. ^ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). „4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 8, стр. 167 
  5. ^ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). „Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 6, стр. 520 

Literatura

уреди
  • Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). „Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene”. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. стр. 159—161. ISBN 978-3-527-30578-0. 

Spoljašnje veze

уреди