Izobuterna kiselina (2-metilpropanoinska kiselina) je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom (CH3)2-CH-COOH. Ona je prisutna u slobodnom stanju u rogaču (Ceratonia siliqua) i u korenu Arnica dulcis, i kao etil estar u krotonskom ulju.

Izobuterna kiselina[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
2-Metilpropanoinska kiselina
Drugi nazivi
Izobutirna kiselina
2-Metilpropionska kiselina />Izobutanoinska kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.087
KEGG[2]
UNII
  • O=C(O)C(C)C
Svojstva
C4H8O2
Molarna masa 88,11 g/mol
Gustina 0,9697 g/cm3 na 0 °C
Tačka topljenja −47 °C (−53 °F; 226 K)
Tačka ključanja 155 °C (311 °F; 428 K)
Kiselost (pKa) 4,86[3]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Izobutirna kiselina je izomer n-buterne kiseline. One imaju istu hemijsku formulu C4H8 O2 ali različitu strukturu.

Produkcija

уреди

Izobutirna kiselina se može veštački pripremiti hidrolizom izobutironitrila sa alkalijama, oksidacijom izobutanola kalijum dihromatom i sumpornom kiselinom,[4] ili dejstvom natrijum amalgama na metakrilnu kiselinu. On je tečnost donekle neprijatnog mirisa, koja ključa na 155 °C. Njena specifična težina je 0.9697 (0 °C). Pri zagrevanju sa hromnom kiselinom na 140 °C, ona daje ugljen-dioksid i aceton. Alkalni kalijum permanganat je oksiduje do α-hidroksiizobuterne kiseline, (CH3)2-C(OH)-COOH. Njene soli su rastvornije u vodi od soli buterne kiseline.

Biološka produkcija

уреди

Izobuterna kiselina se takođe može industrijski proizvesti koristeći modifikovane bakterije i šećerni supstrat.[5]

Izobuterna kiselina je zadržano trivijalno ime u IUPAC pravilima.[6]

Reference

уреди
  1. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th изд.). Merck Publishing. 1989. стр. 5039. ISBN 091191028X.  </noinclude>
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  4. ^ I. Pierre and E. Puchot (1873). „New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale”. Ann. de chim. et de phys. 28: 366. 
  5. ^ „Biological pathways to produce methacrylate”. Архивирано из оригинала 02. 05. 2012. г. Приступљено 09. 10. 2012. 
  6. ^ IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (the Blue Book); Oxford: Blackwell Science (1993). ISBN 0-632-03488-2. Online edition: "Recommendation R-R-9.1.".

Spoljašnje veze

уреди