„N-Acetylglucosamin“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Acetylglucosamin
Andere Namen	N-Acetyl-D-glucosamin; 2-Acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose; 2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-glucose (IUPAC); GlcNAc; NAG;
Summenformel	C8H15NO6
Kurzbeschreibung	geruchloses, weißes bis weißliches, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.028.517
PubChem	24139
Wikidata	Q284367
Eigenschaften
Molare Masse	221,21 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	195-215 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Version vom 3. November 2010, 21:54 Uhr

N-Acetylglucosamin ist ein Monosaccharid und ein Derivat der D-Glucose, welche an der Position zwei des Ringes einen acetylierten Amidrest besitzt.

Eigenschaften

N-Acetylglucosamin ist ein geruchloses, weißes bis weißliches, kristallines Pulver. Es ist das Amid von Glucosamin und Essigsäure. Polymerisiert mit Glucuronsäure bildet es Hyaluronsäure, welche zu den Glykosaminoglykanen bzw. Heteroglykanen gehört.

Biologische Bedeutung

N-Acetylglucosamin ist Teil der Biopolymere in der Zellwand von grampositiven Bakterien, welche aus alternierenden Einheiten von N-Acetylglucosamin und N-Acetylmuraminsäure (MurNAc), vernetzt mit Oligopeptiden am Milchsäure-Rest von MurNAc gebaut ist. Diese Schichtstruktur wird auch Peptidoglycan genannt. Auch in Archaeen ist es ein wichtiges Bestandteil der Zellwand (Pseudopeptidoglycan). N-Acetylglucosamin ist weiterhin die Monomereinheit des Polymers Chitin, aus welchem die äußeren Hüllen von Insekten und Krebsen aufgebaut sind.^[2]

Natürlich im Körper vorkommendes D-Glucosamin ist Bestandteil des Knorpels und der Synovialflüssigkeit (Gelenkflüssigkeit). Genauer ist das N-Acetyl-D-Glucosamin Teil in der Polysaccharidkette der Hyaluronsäure, des „Schmiermittels“ der Gelenke und Rückgrat des Proteoglycans, einem integralen Bestandteil des Knorpels. Im Proteoglycan und in der Cornea kommen auch Ketten des Keratansulfats vor, das ebenfalls aus N-Acetyl-D-Glucosamin aufgebaut ist.

Als gemeinsames Merkmal aller Blutgruppen kommt es als N-Acetylglucosamin in der Glycocalix der Erythrocyten vor. Daran bindet Galaktose. An der Galactose ist noch Fucose gebunden. Diese bilden die Blutgruppe 0 bzw. den „Stammbaum“ aller Blutgruppen. Zusätzlich kann an der Galactose noch N-Acetylgalactosamin (Blutgruppe A) oder eine weitere Galactose binden (Blutgruppe B).

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d N-Acetyl-D-glucosamin (Carl Roth)
↑ Georg Löffler,Petro E. Petrides,Peter C. Heinrich; Biochemie und Pathobiochemie; ISBN 978-3-540-32680-9

Weblinks

Verwendung von Glucosamin und dessen Verbindungen in Nahrungsergänzungsmitteln - Stellungnahme Nr. 031/2007 des BfR vom 15. Juni 2007

[roth-1] N-Acetyl-D-glucosamin (Carl Roth)

[2] Georg Löffler,Petro E. Petrides,Peter C. Heinrich; Biochemie und Pathobiochemie; ISBN 978-3-540-32680-9

[1]

[2]

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 == Biologische Bedeutung ==
-''N''-Acetylglucosamin ist Teil der [[Biopolymer]]e in der [[Zellwand]] von [[grampositiv]]en [[Bakterien]], welche aus alternierenden Einheiten von ''N''-Acetylglucosamin und [[N-Acetylmuraminsäure|''N''-Acetylmuraminsäure]] (MurNAc), vernetzt mit Oligopeptiden am [[Milchsäure]]-Rest von MurNAc gebaut ist. Diese Schichtstruktur wird auch [[Peptidoglycane|Peptidoglycan]] genannt. Auch in [[Archaeen]] ist es ein wichtiges Bestandteil der Zellwand ([[Pseudopeptidoglycan]]). ''N''-Acetylglucosamin ist weiterhin die [[Monomer]]einheit des [[Polymer]]s [[Chitin]], aus welchem die äußeren Hüllen von Insekten und Krebsen aufgebaut sind.<ref>Georg Löffler,Petro E. Petrides,Peter C. Heinrich; Biochemie und Pathobiochemie; ISBN 978-3540326809</ref>
+''N''-Acetylglucosamin ist Teil der [[Biopolymer]]e in der [[Zellwand]] von [[grampositiv]]en [[Bakterien]], welche aus alternierenden Einheiten von ''N''-Acetylglucosamin und [[N-Acetylmuraminsäure|''N''-Acetylmuraminsäure]] (MurNAc), vernetzt mit Oligopeptiden am [[Milchsäure]]-Rest von MurNAc gebaut ist. Diese Schichtstruktur wird auch [[Peptidoglycane|Peptidoglycan]] genannt. Auch in [[Archaeen]] ist es ein wichtiges Bestandteil der Zellwand ([[Pseudopeptidoglycan]]). ''N''-Acetylglucosamin ist weiterhin die [[Monomer]]einheit des [[Polymer]]s [[Chitin]], aus welchem die äußeren Hüllen von Insekten und Krebsen aufgebaut sind.<ref>Georg Löffler,Petro E. Petrides,Peter C. Heinrich; Biochemie und Pathobiochemie; ISBN 978-3-540-32680-9</ref>
 Natürlich im Körper vorkommendes <small>D</small>-Glucosamin ist Bestandteil des Knorpels und der [[Synovialflüssigkeit]] (Gelenkflüssigkeit). Genauer ist das ''N''-Acetyl-<small>D</small>-Glucosamin Teil in der [[Polysaccharid]]kette der [[Hyaluronsäure]], des „Schmiermittels“ der Gelenke und Rückgrat des [[Proteoglycan]]s, einem integralen Bestandteil des Knorpels. Im Proteoglycan und in der [[Cornea]] kommen auch Ketten des [[Keratansulfat]]s vor, das ebenfalls aus ''N''-Acetyl-<small>D</small>-Glucosamin aufgebaut ist.