„N-Acetylglucosamin“ – Versionsunterschied
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'''''N''-Acetylglucosamin''' ist ein [[Monosaccharide|Monosaccharid]] und ein Derivat der <small>D</small>-[[Glucose]], das an der Position 2 des Ringes einen [[Acetylgruppe|acetylierten]] [[Amine|Aminrest]] besitzt. |
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''N''-Acetylglucosamin ist Teil der [[Biopolymer]]e in der [[Zellwand]] von [[Bakterien]], welche aus alternierenden Einheiten von ''N''-Acetylglucosamin und [[N-Acetylmuraminsäure|''N''-Acetylmuraminsäure]] (MurNAc), vernetzt mit Oligopeptiden am [[Milchsäure]]-Rest von MurNAc gebaut ist. Diese Schichtstruktur wird auch [[Peptidoglycane|Peptidoglycan]] genannt. Auch in [[Archaeen]] ist es ein wichtiges Bestandteil der Zellwand ([[Pseudopeptidoglycan]]). ''N''-Acetylglucosamin ist weiterhin die [[Monomer]]einheit des [[Polymer]]s [[Chitin]], aus welchem die äußeren Hüllen von Insekten und Krebsen aufgebaut sind.<ref>Georg Löffler,Petro E. Petrides,Peter C. Heinrich |
''N''-Acetylglucosamin ist Teil der [[Biopolymer]]e in der [[Zellwand]] von [[Bakterien]], welche aus alternierenden Einheiten von ''N''-Acetylglucosamin und [[N-Acetylmuraminsäure|''N''-Acetylmuraminsäure]] (MurNAc), vernetzt mit Oligopeptiden am [[Milchsäure]]-Rest von MurNAc gebaut ist. Diese Schichtstruktur wird auch [[Peptidoglycane|Peptidoglycan]] genannt. Auch in [[Archaeen]] ist es ein wichtiges Bestandteil der Zellwand ([[Pseudopeptidoglycan]]). ''N''-Acetylglucosamin ist weiterhin die [[Monomer]]einheit des [[Polymer]]s [[Chitin]], aus welchem die äußeren Hüllen von Insekten und Krebsen aufgebaut sind.<ref>Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich (Hrsg.): ''Biochemie und Pathobiochemie.'' 8., völlig neu bearbeitete Auflage. Springer-Medizin-Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-32680-9.</ref> |
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Natürlich im Körper vorkommendes <small>D</small>-Glucosamin ist Bestandteil des Knorpels und der [[Synovialflüssigkeit]] (Gelenkflüssigkeit). Genauer ist das ''N''-Acetyl-<small>D</small>-Glucosamin Teil in der [[Polysaccharid]]kette der [[Hyaluronsäure]], des „Schmiermittels“ der Gelenke und Rückgrat des [[Proteoglycan]]s, einem integralen Bestandteil des Knorpels. Im Proteoglycan und in der [[Hornhaut|Cornea]] kommen auch Ketten des [[Keratansulfat]]s vor, das ebenfalls aus ''N''-Acetyl-<small>D</small>-Glucosamin aufgebaut ist. In anderen [[Glykoproteine |
Natürlich im Körper vorkommendes <small>D</small>-Glucosamin ist Bestandteil des Knorpels und der [[Synovialflüssigkeit]] (Gelenkflüssigkeit). Genauer ist das ''N''-Acetyl-<small>D</small>-Glucosamin Teil in der [[Polysaccharid]]kette der [[Hyaluronsäure]], des „Schmiermittels“ der Gelenke und Rückgrat des [[Proteoglycan]]s, einem integralen Bestandteil des Knorpels. Im Proteoglycan und in der [[Hornhaut|Cornea]] kommen auch Ketten des [[Keratansulfat]]s vor, das ebenfalls aus ''N''-Acetyl-<small>D</small>-Glucosamin aufgebaut ist. In anderen [[Glykoproteine]]n spielt ''N''-Acetyl-<small>D</small>-Glucosamin eine wichtige Rolle in der Core-Struktur von [[N-Glykosylierung|''N''-Glykanen]] sowie in den Antennen von ''N''-Glykanen und [[O-Glykosylierung|''O''-Glykanen]]. |
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Als gemeinsames Merkmal aller [[Blutgruppe]]n kommt es als ''N''-Acetylglucosamin in der [[Glycocalix]] der [[Erythrocyten]] vor. Daran bindet [[Galactose]]. An der Galactose ist noch [[Fucose]] gebunden. Diese bilden die Blutgruppe 0 bzw. den „Stammbaum“ aller Blutgruppen. Zusätzlich kann an der Galactose noch [[N-Acetylgalactosamin|''N''-Acetylgalactosamin]] (Blutgruppe A) oder eine weitere Galactose binden (Blutgruppe B). |
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[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]] |
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[[fi:N-asetyyliglukosamiini]] |
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[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]] |
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[[fr:N-acétylglucosamine]] |
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[[gl:N-acetilglicosamina]] |
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[[it:N-acetilglucosamina]] |
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[[ja:N-アセチルグルコサミン]] |
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[[pl:N-Acetyloglukozamina]] |
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[[pt:N-Acetilglicosamina]] |
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[[sl:N-acetilglukozamin]] |
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[[sr:N-Acetilglukozamin]] |
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[[zh:N-乙酰葡糖胺]] |
Version vom 11. Juni 2024, 22:38 Uhr
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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β-Anomer | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | N-Acetylglucosamin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H15NO6 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
geruchloses, weißes bis weißliches, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 221,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
195–215 °C[1] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
N-Acetylglucosamin ist ein Monosaccharid und ein Derivat der D-Glucose, das an der Position 2 des Ringes einen acetylierten Aminrest besitzt.
Eigenschaften
N-Acetylglucosamin ist ein geruchloses, weißes bis weißliches, kristallines Pulver. Es ist das Amid von Glucosamin und Essigsäure. Polymerisiert mit Glucuronsäure bildet es Hyaluronsäure, welche zu den Glykosaminoglykanen bzw. Heteroglykanen gehört.
Biologische Bedeutung
N-Acetylglucosamin ist Teil der Biopolymere in der Zellwand von Bakterien, welche aus alternierenden Einheiten von N-Acetylglucosamin und N-Acetylmuraminsäure (MurNAc), vernetzt mit Oligopeptiden am Milchsäure-Rest von MurNAc gebaut ist. Diese Schichtstruktur wird auch Peptidoglycan genannt. Auch in Archaeen ist es ein wichtiges Bestandteil der Zellwand (Pseudopeptidoglycan). N-Acetylglucosamin ist weiterhin die Monomereinheit des Polymers Chitin, aus welchem die äußeren Hüllen von Insekten und Krebsen aufgebaut sind.[2]
Natürlich im Körper vorkommendes D-Glucosamin ist Bestandteil des Knorpels und der Synovialflüssigkeit (Gelenkflüssigkeit). Genauer ist das N-Acetyl-D-Glucosamin Teil in der Polysaccharidkette der Hyaluronsäure, des „Schmiermittels“ der Gelenke und Rückgrat des Proteoglycans, einem integralen Bestandteil des Knorpels. Im Proteoglycan und in der Cornea kommen auch Ketten des Keratansulfats vor, das ebenfalls aus N-Acetyl-D-Glucosamin aufgebaut ist. In anderen Glykoproteinen spielt N-Acetyl-D-Glucosamin eine wichtige Rolle in der Core-Struktur von N-Glykanen sowie in den Antennen von N-Glykanen und O-Glykanen.
Als gemeinsames Merkmal aller Blutgruppen kommt es als N-Acetylglucosamin in der Glycocalix der Erythrocyten vor. Daran bindet Galactose. An der Galactose ist noch Fucose gebunden. Diese bilden die Blutgruppe 0 bzw. den „Stammbaum“ aller Blutgruppen. Zusätzlich kann an der Galactose noch N-Acetylgalactosamin (Blutgruppe A) oder eine weitere Galactose binden (Blutgruppe B).
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt N-Acetylglucosamin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. Dezember 2012.
- ↑ Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich (Hrsg.): Biochemie und Pathobiochemie. 8., völlig neu bearbeitete Auflage. Springer-Medizin-Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-32680-9.