Methylpentynol

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Strukturformel
Struktur von Methylpentynol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Methylpentynol
Andere Namen
  • (±)-3-Methylpent-1-in-3-ol (IUPAC)
  • Methylpentinol
  • (±)-3-Methyl-1-pentin-3-ol
  • (RS)-3-Methyl-1-pentin-3-ol
  • Meparfynol
Summenformel C6H10O
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose, brennend schmeckende Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-75-8
EG-Nummer 201-055-5
ECHA-InfoCard 100.000.960
PubChem 6494
ChemSpider 21106516
DrugBank DB13733
Wikidata Q412090
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CM15

Wirkstoffklasse

Sedativum, Hypnotikum

Eigenschaften
Molare Masse 98,15 g·mol−1
Dichte

0,87 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

−30 °C[2]

Siedepunkt

121 °C[2]

Dampfdruck

7 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht in Wasser (112 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,431[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​318​‐​412
P: 210​‐​270​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338+310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylpentynol (INN), auch Methylpentinol oder Meparfynol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sedativa und Hypnotika. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung der Alkine und Alkohole, der 1913 von Bayer patentiert wurde.

Das Carbamat des Methylpentynols wurde als Wirkstoff in Schlaf- und Beruhigungsmitteln verwendet. Durch die Entwicklung von Substanzen mit einem günstigeren Wirk- und Sicherheitsprofil hat Methylpentynol keine therapeutische Bedeutung mehr. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Präparate mehr im Markt.

Gewinnung und Darstellung

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Die kommerzielle Synthese von Methylpentynol erfolgt durch Ethinylierung von Butanon (Methylethylketon, MEK) mit Acetylen in Gegenwart von Natriumamid in flüssigem Ammoniak bei tiefen Temperaturen:[6]

Industrielle Synthese von Methylpentynol
Industrielle Synthese von Methylpentynol

Alternativ kann auch Kaliumamid eingesetzt werden, wobei die Amide auch in situ aus Ammoniak und den Alkalimetallhydroxiden (NaOH bzw. KOH) erzeugt werden können. Bei diesem Syntheseweg entsteht stets das Racemat, also das 1:1 Gemisch der beiden Enantiomere.

Eigenschaften und Sicherheitshinweise

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Methylpentynol ist eine farb- und geruchlose, leichtentzündliche Flüssigkeit, die sich leicht in Wasser löst. Die Gemische von Methylpentynoldampf mit Luft sind im Bereich zwischen 1,8 und 16 Vol.-% explosiv.[2] Der Stoff ist wassergefährdend. Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte Methylpentynol trotz relativ hoher LD50-Werte auch bei geringeren Dosen Symptome wie Schläfrigkeit, Muskelzucken und vermindertes Größenwachstum.[4][5]

Durch Reaktion mit 2-Butanon in flüssigem Ammoniak und in Gegenwart von Kaliumhydroxid kann 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol gewonnen werden.[7] Früher wurde Methylpentynol auch zur Prämedikation von Kindern verwendet.[8]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Methylpentynol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu 3-Methyl-1-pentin-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 3-Methyl-1-pentyn-3-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. a b Psychopharmacology Service Center, Bulletin. Vol. 2, Pg. 17, 1963.
  5. a b British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 11, Pg. 20, 1956.
  6. Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, u. a. (Hrsg.): Organikum – Organisch-chemisches Grundpraktikum. 23. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 522.
  7. Patentanmeldung EP1808426A1: Verfahren zur Herstellung von Alkindiolen. Angemeldet am 16. Januar 2006, veröffentlicht am 18. Juli 2007, Anmelder: DSM IP Assets BV, Erfinder: Walter Bonrath et al.
  8. A. G. Doughty: Oral Premedication in children: A controlled clinical trial of pecazine, trimeprazine and methylpentynol. In: British Journal of Anaesthesiology. Band 34, 1962, S. 80 ff.