Η Ένωση Ποδοσφαιρικών Σωματείων Κυκλάδων (Ε.Π.Σ.Κ.) είναι το όργανο διοίκησης του ποδοσφαίρου στο νομό Κυκλάδων. Εδρεύει στην Ερμούπολη και είναι μέλος της Ελληνικής Ποδοσφαιρικής Ομοσπονδίας (Ε.Π.Ο.).[1] Είναι υπεύθυνη για τη διεξαγωγή του τοπικού πρωταθλήματος και του κυπέλλου, όπως και των πρωταθλημάτων εφήβων και παίδων. Συντονίζει επίσης τις δραστηριότητες των μικτών ομάδων νέων και παίδων, οι οποίες εκπροσωπούν το νομό σε εθνικό επίπεδο.
Παλιότερα, τα περισσότερα κυκλαδίτικα ποδοσφαιρικά σωματεία δεν μετείχαν σε επίσημες διοργανώσεις. Τις δεκαετίες του '40 και '50 ο Άρης Σύρου και η Ελλάς Σύρου που είχαν επισημοποιηθεί, ανήκαν στην Ένωση Αιγαίου αλλά δεν μετείχαν σε επίσημες διοργανώσεις. Αργότερα, ορισμένα σωματεία εντάχθηκαν μεμονομένα στην Ε.Π.Σ. Πειραιώς, αλλά όσα τόλμησαν να λάβουν μέρος στα πρωταθλήματά της, αντιμετώπισαν πολλές δυσκολίες λόγω των συνεχών ακτοπλοϊκών μετακινήσεων. Οι δύο αυτές ομάδες της Σύρου συμμετείχαν στο Κύπελλο Ελλάδος, πριν καθιερωθεί το Κύπελλο Ερασιτεχνών. Η Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου από το 1947-48, ο Άρης Σύρου από το 1952-53, ενώ μερικά χρόνια αργότερα (1968) συμμετείχε και ο Α.Ο. Σύρου, που αποκλείστηκε από τον Βύζαντα Μεγάρων (σκορ 0-1 στη Σύρο) [2] .
Την περίοδο 1967-68 οι ομάδες της Σύρου πέτυχαν την ένταξή τους στην Ε.Π.Σ. Σάμου αλλά καμιά ομάδα της Σάμου δεν ταξίδεψε στο νησί. Έτσι, η εγγραφή έμεινε κενό γράμμα. Από τη σεζόν 1968-69 έγινε δεκτή η συμμετοχή του Α.Ο. Σύρου στην Ε.Π.Σ.Π.[3] και σε δύο σεζόν ανέβηκε στην Α΄ κατηγορία. Μάλιστα το 1973 κατέκτησε τον τίτλο και προήχθη στη Β΄ Εθνική, όπου έπαιξε δύο σεζόν (1973 ως 1975). Επίσης, στη Γ΄ κατηγορία έπαιξαν: το 1970-71 ο Α.Ο. Μυκόνου και από το 1971 ο Αστέρας Σύρου, ο οποίος από το 1976 ως το 1979 προήχθη στη Β΄ κατηγορία. Οι υπόλοιπες ομάδες περιορίζονταν σε διοργάνωση τοπικών τουρνουά είτε εντός του νησιού τους είτε με ομάδες κοντινών νησιών.
Το 1972 είχε υποβάλει αίτηση ένταξης στην Ένωση Πειραιά και ο Πανθηραϊκός. Με αφορμή την αίτησή του έγιναν κάποιες ενέργειες να δημιουργηθεί Όμιλος Κυκλάδων στην Γ΄ κατηγορία της ΕΠΣΠ, αλλά το αίτημα απορρίφθηκε, αφού δεν βρέθηκε τρόπος να επιλυθούν αφενός το οικονομικό ζήτημα (κάλυψη εξόδων μετακίνησης) και αφετέρου το τεχνικό (δρομολόγια πλοίων κλπ). Έτσι, το αίτημα απορρίφθηκε μετά πολλών επαίνων, αλλά ούτε και η αίτηση του Πανθηραϊκού έγινε δεκτή[4]. Τη σεζόν 1979-80, τόσο ο ΑΟ Σύρου όσο και ο Αστέρας Σύρου ανήκαν στη Β΄ ΕΠΣΠ. Όμως, δεν έλαβαν μέρος στο πρωτάθλημα.
Με την ίδρυση της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων το 1980, διοργανώθηκε για πρώτη φορά κυκλαδίτικο πρωτάθλημα και αργότερα το κύπελλο. Αυτό είχε ως αποτέλεσμα την αναζωογόνηση του ενδιαφέροντος και τη δημιουργία και άλλων σωματείων. Στο πρώτο πρωτάθλημα (1980-81), που ξεκίνησε στις 4 Ιανουαρίου 1981, έλαβαν μέρος οι εξής 12 ομάδες: Αρχίλοχος Πάρου, Α.Ο. Σύρου, Α.Ο. Αστέρας Σύρου, Πανθηραϊκός Α.Ο., Πανναξιακός Α.Ο., Α.Ο. Παντηνιακός, Ερμής Τήνου, Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου, Α.Μ.Ε.Σ. Νηρέας Πάρου, Α.Μ.Σ. Φιλωτίου Νάξου, ΚΕΜΑΣ Ίου, Α.Ο. Άνδρου.
Το πρωτάθλημα αλλάζει συνεχώς δομή ανάλογα με τον αριθμό των συμμετεχόντων κάθε χρόνο. Κάποιες χρονιές διεξάγεται σε μία κατηγορία, με τις ομάδες χωρισμένες σε γεωγραφικούς ομίλους και άλλες φορές με την Α' κατηγορία σε ενιαίο όμιλο και τη Β' χωρισμένη σε γεωγραφικούς ομίλους.
O Ντέμης Ζώνας έχει αναδειχθεί 6 φορές πρώτος σκόρερ σε πρωταθλήματα της Α' Κατηγορίας Ε.Π.Σ.K. (2008, 2009, 2010, 2011, 2015, 2016), επίδοση που αποτελεί ρεκόρ για την κατηγορία.[5] Μάλιστα, τη σεζόν 2007-08 αναδείχθηκε πρώτος σκόρερ αγωνιζόμενος μόνο σε 8 αγώνες με τη φανέλα του Α.Ο. Μυκόνου.
Ο Ντέμης Ζώνας κατέχει το ρεκόρ του ποδοσφαιριστή με τα περισσότερα γκολ σε αγώνα της A' Κατηγορίας. Σημείωσε 7 γκολ στο παιχνίδι Πανθηραϊκός - Λάβα Εμπορείου (9-1) τη σεζόν 2014-15.
O Α.Ο. Μυκόνου είναι ο σύλλογος με τα περισσότερα πρωταθλήματα, 9 συνολικά (1990, 1992, 1998, 2000, 2001, 2002, 2006, 2009, 2013).
H Σύρος είναι το νησί με τα περισσότερα πρωταθλήματα Α' κατηγορίας (16).
O Α.Ο. Σύρου / Α.Ε. Σύρου είναι ο σύλλογος με τα περισσότερα κύπελλα Κυκλάδων (14).
Οι ομάδες με συνεχόμενους τίτλους κυπέλλου είναι οι εξής: Α.Ο. Σύρου / Α.Ε. Σύρου 4 (1983, 1984, 1985, 1986), Α.Ο. Μυκόνου 5 (1999, 2000, 2001, 2002, 2003), Α.Ο. Μυκόνου 2 (2010, 2011).
O Α.Ο. Σύρου / Α.Ε. Σύρου είναι ο σύλλογος με τις περισσότερες παρουσίες σε τελικό του κυπέλλου Ε.Π.Σ.K. (16).
H Σύρος είναι το νησί με τα περισσότερα κύπελλα ΕΠΣΚ (17).
Oι ομάδες που κατάφεραν να κατακτήσουν το νταμπλ (πρωταθλητής Α΄ Κατηγορίας και κυπελλούχος Ε.Π.Σ.K.) σε μία αγωνιστική περίοδο: Α.Ο. Μυκόνου (2000, 2001), Πανναξιακός Α.Ο. (2015), Πανθηραϊκός Α.Ο. (2016).