Organika kemio

studfako de kemio pri organikaj kombinaĵoj

Organika ĥemioorganika kemio estas branĉo de ĥemia scienco, kiu okupiĝas pri organikaj kombinaĵoj, kiuj enhavas karbonon; nome, studado de ilia strukturo, sintezo kaj reakcioj.

La organika kemio ne okupiĝas pri la karbon-monoksido, karbon-dioksido, karbonata acido, karbonatoj kaj karbidoj, aŭ pri la diversaj formoj de la karbono (grafito, diamanto, fulereno); tiuj ĉi temoj apartenas al neorganika kemio. Organika kemio temas pri la studado de molekuloj, kiuj enhavas ĉefe karbonon, hidrogenon kaj ofte aliajn elementojn kiel oksigeno, nitrogeno, halogenoj, sulfuro kaj aliaj. Origine la fako temis pri la studado de la kemio de vivulaj procezoj, sed nun pligrandiĝas kiel scienca fako. Pri la studado de la kemio de vivo okupiĝas biokemio.

Imatinib, kontraŭkancera medikamento, kiu enhavas grupojn aromatajn, aminajn kaj amidajn. Ĉitie bildigo de la uzata kuracilo imatinibmesilato, salo de metano-sulfonata acido.

Kontraste al neorganika kemio, kombinaĵojn organikajn oni ne povas priskribi simple per la kvanto da atomoj de ĉiu elemento en la kombinaĵo, ĉar povas ekzisti pluraj, iafoje multegaj organikaj molekuloj havantaj la saman kemian formulon (do havantaj la saman kvanton de ĉiu elemento), sed kies la strukturo, la aranĝado de la atomoj estas malsamaj: tiuj do estas malsamaj molekuloj, kun malsamaj fizikaj kaj ĥemiaj ecoj kaj kondutoj. La diversaj molekuloj havantaj la saman krudan formulon estas nomataj izomeroj. Pro tio, oni devas ankaŭ priskribi la aranĝadon de la atomoj por esprimi nedusence apartan molekulon: tio estas, kiu atomo estas ligita al alia, kaj kiel (per kia ligaĵo). Plej ofte, speciale por pli komplikaj molekuloj, oni simple montras la strukturan formulon anstataŭ uzi nomon; tamen ekzistas ankaŭ ebleco nomi ĉiun molekulon laŭ la reguloj de IUPAC. Ekzistas pluraj aliaj sistemoj de molekul-struktura priskribo, meze de kiuj la topologia formulo kaj la ĉeno SMILES.

Kiel fondinto de la organika kemio konsideriĝas la germana kemiisto Justus von Liebig.

Historio

redakti
 
Friedrich Wöhler.

Antaŭ la 19a jarcento, kemiistoj ĝenerale kredis, ke komponaĵoj akiritaj el viv-organismoj estis dotitaj per viviga forto kiu distingis ilin disde la neorganikaj komponaĵoj. Laŭ la koncepto vitalismo (teorio de viviga forto), organika materio estas dotita de "viviga forto".[1] Dum la unua duono de la 19a jarcento, kelkaj el la unuaj sistemaj studoj de organikaj komponaĵoj estis registritaj. Ĉirkaŭ Michel Chevreul startigis la studadon de sapoj faritaj el variaj grasoj kaj alkaloj. Li separis la acidojn kiuj, kombine kun la alkaloj, produktis la sapon. Ĉar tiuj estis ĉiuj unuopaj komponaĵoj, li pruvis, ke estas ebla fari kemian ŝanĝon en variaj grasoj (kiuj tradicie venas el organikaj fontoj), produktante novajn komponaĵojn, sen "viviga forto". En 1828 Friedrich Wöhler produktis la organikan kemian ureon (karbamido), nome konstituanto de la urino, el neorganikaj startomaterialoj (nome saloj kalia cianato kaj amonia sulfato), en tio kio estas nuntempe nomata la "sintezo de Wöhler". Kvankam Wöhler mem estis zorgema pri la postulo, ke li mem estis malakceptante vitalismon, tiu estis la unua fojo kiam substanco konsiderita organika estis sintezita en laboratorio sen biologia (organika) startomaterialoj. Tiu okazaĵo estas nuntempe ĝenerale akceptita kiel fakte malakcepto de la doktrino de kemia vitalismo.[2]

En 1856 Siro William Henry Perkin, klopodante fabriki kininon hazarde produktis la organikan tinkturon nuntempe konata kiel "mauveino". Lia malkovro, fariĝis amplekse konata pere de sia financa sukceso, kio ege pliigis la intereson en organika kemio.[3]

Ŝlosila elrompo por la organika kemio estis la koncepto de kemia strukturo, disvolvigita sendepende en 1858 fare kaj de Friedrich August Kekulé kaj de Archibald Scott Couper.[4] Ambaŭ esploristoj sugestis, ke la kvarvalentaj karbonatomoj povus ligiĝi unu al la alia por formi karbonreto, kaj ke la detalaj modeloj de atomligado povas esti komprenitaj per lertaj interpretadoj de la taŭgaj kemiaj reakcioj.[5]

La epoko de la farmacia industrio komenciĝis en la lasta jardeko de la 19a jarcento kia la fabrikado de acetylsalicylic acid - plej ofte referencata kiel aspirino - en Germanio estis startita fare de Bayer.[6] Ĉirkaŭ 1910 Paul Ehrlich kaj lia laboratoria grupo ekdisvolvis arseni-bazitan arsfenaminon, (nome Salvarsan), kiel la unua efektive medicina traktado de la sifiliso, kaj tiel iniciatis la medicinan praktikon de kemiterapio. Ehrlich popularigis la konceptojn de drogoj kiel "magia kuglo" kaj de la sistema plibonigo de la drogterapioj.[7][8] Lia laboratorio faris gravajn kontribuojn al la disvolvigo de kontraŭserumoj por traktado de difterio kaj al la normigo de terapeŭtaj serumoj.[9]

 
Ekzemplo de organik-metala molekulo, nome katalizilo nomita "katalizilo de Grubbs". Ties formulo estas montrita RuCl2(PCy3)2(=CHPh), en kiu la pilko-bastona modelo estas bazita sur Ikso-radia kristalografio.[10] La ununura metala atomo, nome de rutenio (Ru), (turkizkolore), estas en la centro mem de la strukturo; du klorinoj (verde), estas ligitaj al la ruteni-karbona atomaro estas nigraj, hidrogenaj griz-blankaj, kaj la fosfora oranĝkolora. La ringogrupo eliranta dekstre enhavas metal-karbonan duoblan ligilon al rutenio.

Fruaj ekzemploj de organikaj reakcioj kaj aplikoj estis ofte trovitaj pro kombino de sorto kaj preparado por neatenditaj observoj. La lasta duono de la 19a jarcento tamen estis atestanto de sistemaj studoj de organikaj komponaĵoj. La disvolvigo de sinteza indigo estas klara montro. La produktado de indigo el plantofontoj falis el 19 000 tunoj en 1897 ĝis 1 000 tunoj ĉirkaŭ 1914 pro la sintezaj metodoj disvolvigitaj de Adolf von Baeyer. En 2002, 17 000 tunoj de sinteza indigo estis produktitaj el petrokemiaĵoj.[11]

En la komenca parto de la 20a jarcento, polimeroj kaj enzimoj estis montritaj kiel grandaj organikaj molekuloj, kaj petrolo estis montrita kiel de biologia origini.

La mult-ŝtupa sintezo de kompleksaj organikaj komponaĵoj estas nomata "totala sintezo". Totala sintezo de kompleksaj naturaj komponaĵoj pliiĝis laŭ komplekseco ĝis glukozo kaj terpineolo. Por ekzemplo, kolesterolo-rilataj komponaĵoj estis malfermintaj vojojn al la sintezaj kompleksaj homaj hormonoj kaj iliaj modifitaj derivaĵoj. Ekde la komenco de la 20a jarcento, la komplekseco de la totalaj sintezoj estis pliigitaj ĝis inkludi molekulojn de alta komplekseco kiel lisergika acido kaj Kobalamino aŭ vitamino B12.[12]

 
La totala sintezo de vitamino B12 markis gravan atingon en organika kemio.

La malkovro de petrolo kaj la disvolvigo de la petrokemia industrio stimulis la disvolvigon de organika kemio. Konverti unuopajn petrolkomponaĵojn en tipoj de komponaĵoj pere de variaj kemiaj procezoj kondukis al organikaj reakcioj kiuj ebligis larĝan gamon de industriaj kaj komercaj produktoj kiel, inter (multaj) aliaj: plastoj, sinteza kaŭĉuko, organikaj gluoj, kaj variaj proprec-modifaj petrol-aldonaĵoj kaj kataliziloj.

La majoritato de kemiaj komponaĵoj okazantaj en biologiaj organismoj estas fakte karbonkomponaĵoj, kaj tiel la asocio inter organika kemio kaj biokemio estas tiom proksima ke biokemio povas esti konsiderata esence kiel branĉo de organika kemio. Kvankam la historio de biokemio povas esti rigardita kiel daŭranta ĉirkaŭ kvar jarcentoj, la fundamenta kompreno de la fako komencis disvolviĝi nur fine de la 19a jarcento kaj la nuntempa termino biokemio estis stampita ĉirkaŭ la komenco de la 20a jarcento. La esplorado en la fako pliiĝis laŭlonge de la 20a jarcento, sen indiko de malaltigo en la proporcio de pliigo, kiel povas esti konstatita per inspektado de abstraktigo kaj indicigaj servoj kiel la "BIOSIS Previews" kaj la "Biological Abstracts", kiuj komencis en la 1920-aj jaroj kiel unusola jara volumo, sed kreskiĝis tiom draste ke ĉirkaŭ la fino de la 20a jarcento ĝi estis disponebla nur al ĉiutaga uzanto per interreta elektronika datumbazo.[13]

Klasifikado de organikaj kombinaĵoj

redakti

Organikaj molekuloj estas dividitaj laŭ la funkciaj grupoj, kiujn ili enhavas, kaj laŭ la speco de ĉeno - ĉu cikla aŭ alifata (necikla):

Hidrokarbonoj

redakti
 
Metano

Hidrokarbonoj (termino laŭ NPIV) konsistas sole de karbono kaj hidrogeno. La subspecoj estas:

Oksigenenhavaj

redakti

Nitrogenenhavaj

redakti
 
Ĝenerala strukturo de alfa-aminoacido
en ties nejonigita formo

kaj aliaj

Pluraj aliaj, inkluzive kombinaĵojn kun fosforo, halogeno kaj aliaj elementoj ankaŭ ekzistas.

Vidu ankaŭ

redakti
  1. Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2a eld.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8.
  2. Henry Marshall Leicester. (1951) A Source Book in Chemistry, 1400-1900. Harvard University Press.
  3. Kiefer, D. M. (1993). “Organic Chemicals' Mauve Beginning”, Chem. Eng. News 71 (32), p. 22–23. doi:10.1021/cen-v071n032.p022. 
  4. August Kekulé and Archibald Scott Couper (Junio 2016). Arkivita el la originalo je 2018-03-21. Alirita 20a de marto 2018.
  5. Streitwieser, Andrew. (2017) Introduction to Organic Chemistry. New Delhipages=3–4: Medtech (Scientific International, reprint of revised 4th edition, Macmillan, 1998). ISBN 978-93-85998-89-8.
  6. Roberts, Laura (7a de decembro 2010) History of Aspirin Arkivigite je 2014-10-08 per la retarkivo Wayback Machine. The Telegraph
  7. (2008) “The contributions of Paul Ehrlich to pharmacology: A tribute on the occasion of the centenary of his Nobel Prize”, Pharmacology 82 (3), p. 171–9. doi:10.1159/000149583. 
  8. Paul Ehrlich, the Rockefeller Institute, and the first targeted chemotherapy. Rockefeller University. Alirita 3a de aŭgusto 2012.
  9. Paul Ehrlich (Junio 2016). Alirita 20a de marto 2018.
  10. (2010) “Tuning the Steric Properties of a Metathesis Catalyst for Copolymerization of Norbornene and Cyclooctene toward Complete Alternation”, Organometallics 29 (12), p. 2735–2751. doi:10.1021/om100185g. 
  11. Steingruber, Elmar (2004) "Indigo and Indigo Colorants" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. COI: 10.1002/14356007.a14_149.pub2
  12. (1996) Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. John Wiley & Sons. ISBN 978-3-527-29231-8.
  13. Allan, Barbara. Livesey, Brian (1994). How to Use Biological Abstracts, Chemical Abstracts and Index Chemicus. Gower. (ISBN 978-0-566-07556-8)

Eksteraj ligiloj

redakti