Un grupo de amigos hace una apuesta que podría ayudar mucho a Michael Delaney (interpretado por [[Jerry O’Connell]]), quien quedó endeudado con un casino en las Vegas debido a una noche donde aposto dinero y lo perdió. Sólo hay algo que se interpone en su trayecto, el joven Kyle ([[Jake Busey]]), que se conoce por tener muchas novias y por ser el rival de Michael para ganar la apuesta, pagar el dinero y salvar su vida, es dificil para Michael, y solosólo tiene a alguien para ayudarlo Natalie Parker ([[Shannon Elizabeth]]).