Enantotoxina
compuesto químico
La Enantotoxina es una toxina extraída del nabo del diablo (Oenanthe crocata) y de otras plantas del género Oenanthe. Ataca al sistema nervioso central y actúa como un antagonista no competitivo del Ácido γ-aminobutírico.[2] Es extremadamente tóxica para mamíferos, causando vómitos y convulsiones persistentes, pudiendo concluir en paro respiratorio.[3] Fue aislada por Boehm en 1876 y fue cristalizada en 1949 por E.G.C. Clarke, D.E. Kidder and W.D. Robertson (J. Pharm. Pharmacol.).[4] Estructuralmente está relacionada con la cicutoxina y la carotatoxina.[5][6][7]
Enantotoxina | ||
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Nombre IUPAC | ||
(2E,8E,10E,14R)-heptadeca-2,8,10-trien-4,6-diin-1,14-diol | ||
General | ||
Fórmula molecular | C17H22O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 20311-78-8[1] | |
ChEBI | 144406 | |
ChEMBL | CHEMBL550225 | |
ChemSpider | 24616929 | |
PubChem | 6436464 | |
UNII | 4GD5A2RG2N | |
KEGG | C20044 | |
CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 258,355 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 31 de diciembre de 2010.
- ↑ Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. Hoboken, NJ: John Wiley and Sons. ISBN 0470741678.
- ↑ Polyacetylenes from Sardinian Oenanthe fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus
- ↑ E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1953). «Oenanthotoxin and cicutoxin. Isolation and structures». Journal of the Chemical Society: 309-322. doi:10.1039/JR9530000309.
- ↑ L. A. King, M. J. Lewis, D. Parry, P. J. Twitchett, E. A. Kilner (1985). «Identification of oenanthotoxin and related compounds in hemlock water dropwort poisoning.». Human Toxicology 4 (4): 355-364. PMID 4018815. doi:10.1177/096032718500400401.
- ↑ E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1952). «The Chemistry of Oenanthotoxin and Cicutoxin». Chemistry and Industry 31: 757-758.