جانشینی هسته‌دوستی

واکنش جانشینی هسته‌دوستی یا واکنش جانشینی نوکلئوفیلی (به انگلیسی: Nucleophilic Substitution) یکی از گروه‌های واکنش‌ها در شیمی معدنی و آلی است که در آن نوکلئوفیل که دارای بار منفی است با گروه ترک‌کننده که بار مثبت یا بار مثبت جزئی دارد جایگزین می‌گردد.

سازوکارها

شیمی آلی

در شیمی آلی سه سازوکار (مکانیسم) با اهمیت برای این دسته از واکنش‌ها موجود است:

واکنش جانشینی هسته‌دوستی تک‌مولکولی

واکنش جانشینی هسته‌دوستی دومولکولی

• واکنش جانشینی هسته‌دوستی تک‌مولکولی که (اختصاری SN_۱) خوانده می‌گردد.
• واکنش جانشینی هسته‌دوستی دومولکولی که (اختصاری SN_۲) خوانده می‌گردد.
• واکنش جانشینی هسته‌دوستی آروماتیک که (اختصاری SN_۲Ar) خوانده می‌گردد.

شیمی معدنی

در شیمی معدنی یک سازوکار برای این دسته از واکنش‌ها موجود است:

• واکنش جانشینی هسته‌دوستی باز مزدوج که (اختصاری SN₁CB) خوانده می‌گردد.

شیمی آلی فلزی

در شیمی آلی فلزی یک سازوکار برای این دسته از واکنش‌ها موجود است:

• واکنش انتزاع نوکلئوفیلی

جستارهای وابسته

• واکنش افزایشی هسته‌دوستی

منابع

• ویکی‌پدیا انگلیسی