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[[Image:Stachyose.svg|thumb| Le [[stachyose]], {{mvar|n}}=4 .]]
{{ébauche|biochimie}}
Les '''oligosaccharides''' (anglicisme), aussi nommés '''oligoholosideoligoholosides''' ou '''oligosides'''<ref name=chu-Oligosaccharides>{{Lien web |url=http://www.chu-rouen.fr/ssf/prod/oligosaccharides.html |titre=Oligosaccharides |auteur institutionnel=CISMeF |année=25 février 2008 |éditeur=CHU de Rouen |consulté le=21-04-2008}}.</ref>, sont des [[oligomère]]s formés d'un nombre {{mvar|n}} d'[[ose]]s (monosaccharides) par [[liaison glycosidique]] alpha ou betabêta. Par convention, le nombre {{mvar|n}} varie de 23 à 10<ref>P. Loisot, ''Biochimie générale et médicale, structurale, métabolique, séméïologique'', SIMEP, 1983, {{p .}}92.</ref>{{,}}<ref>ouOu de 3 à 10 selon la nomenclature IUB-IUPA, qui classe les diholosides à part.</ref>. Là, ils sont placés entre les [[ose]]soses simples ({{mvar|n}}=1) et les [[polyosidepolysaccharide]]s (polysaccharidespolyosides) ({{mvar|n}}>10)<ref name=afssa>{{pdf}} {{lien brisé|format=pdf|url=http://www.destinationsante.com/IMG/pdf/NUT-Ra-Glucides.pdf |titre=Glucides et santé : EtatÉtat des lieux, évaluation et recommandations }}, par l'[[Afssa]], 2004.</ref>. Cependant, cette limite de 10dix unités n'est pas totalement figée et les polyosidespolysaccharides de [[degré de polymérisation]] de 11 à 25 leur sont souvent assimilés<ref name=-2006> {{Article | langue=en | format=pdf |prénom1=H . | nom1=Barreteau |prénom2=C. |nom2=Delattre |prénom3=P. |nom3=Michaud | titre=Production of Oligosaccharides as Promising New Food Additive Generation | périodique =Food Technol. Biotechnol | lien périodique = . | année=2006 | volume=44 | numéro=3 | pages=323–333 | ISSN=1330-9862 | url texte=http://www.ftb.com.hr/44-323.pdf | consulté le=26/11/2008}} {{pdf}}.</ref>.
[[Image:Stachyose.svg|thumb| Le [[stachyose]] n=4 ]]
Les '''oligosaccharides''' (anglicisme), aussi nommés '''oligoholoside''' ou '''oligosides'''<ref name=chu-Oligosaccharides>{{Lien web |url=http://www.chu-rouen.fr/ssf/prod/oligosaccharides.html |titre=Oligosaccharides |auteur=CISMeF |année=25 février 2008 |éditeur=CHU de Rouen |consulté le=21-04-2008}}</ref>, sont des [[oligomère]]s formés d'un nombre n d'[[ose]]s (monosaccharides) par liaison glycosidique alpha ou beta. Par convention le nombre n varie de 2 à 10<ref>P. Loisot, ''Biochimie générale et médicale, structurale, métabolique, séméïologique'' SIMEP, 1983, p 92</ref>{{,}}<ref>ou de 3 à 10 selon la nomenclature IUB-IUPA, qui classe les diholosides à part</ref>. Là, ils sont placés entre les [[ose]]s simples (n=1) et les [[polyoside]]s (polysaccharides) (n>10)<ref name=afssa>{{pdf}} {{lien brisé|url=http://www.destinationsante.com/IMG/pdf/NUT-Ra-Glucides.pdf |titre=Glucides et santé : Etat des lieux, évaluation et recommandations }} par l'[[Afssa]] 2004.</ref>. Cependant cette limite de 10 unités n'est pas totalement figée et les polyosides de degré de polymérisation de 11 à 25 leur sont souvent assimilés<ref name=-2006> {{Article | langue=en | prénom1=H | nom1=Barreteau|prénom2=C |nom2=Delattre|prénom3=P |nom3=Michaud | titre=Production of Oligosaccharides as Promising New Food Additive Generation | périodique =Food Technol. Biotechnol | lien périodique = | année=2006 | volume=44 | numéro=3 | pages=323–333 | ISSN=1330-9862 | url texte=http://www.ftb.com.hr/44-323.pdf | consulté le=26/11/2008}} {{pdf}}</ref>.
 
Les oligosides comprenant 2deux oses sont les [[diholoside]]s ([[saccharose]]), 3trois oses les [[triholoside]]s ([[mélézitose]]) et 4quatre oses les tétraholosides ([[stachyose]]). Les oligosides peuvent être linéaires ([[stachyose]]), ramifiés ou bien cycliques ([[cyclodextrine]]).
 
Ils sont caractérisés par une séquence précise et sont ainsi porteurs d'une information.
 
Ils sont rarement libres, le plus souvent liés de façon covalente à des lipides ou à des protéines ([[glycolipide]]s ou [[glycoprotéine]]s). Dans les cellules animales, les oligosaccharides des glycolipides et glycoprotéines membranaires sont situés du côté extracellulaire. Ils constituent des marqueurs de surface (exemple : les antigènes spécifiques des groupes sanguins A, B et O de la membrane des hématies).
 
Ils peuvent aussi avoir un rôle de réserve de sucre chez les végétaux (l'amidon).
 
== Oligosaccharides du lait maternel ==
Les {{Lien|trad=Human milk oligosaccharide|fr=oligosaccharides du lait maternel|texte=oligosaccharides du lait maternel|lang=en}} sont des glucides bioactifs spécifiques à l'espèce humaine .
Troisième composant du lait maternel le plus abondant après le lactose et les lipides, ils sont présents dans des concentrations comprises entre 5 et 20 g par litre.
 
Plus de cent cinquante oligosaccharides ont été identifiés dans le lait maternel dont cinquante en quantités significatives. Ils sont composés de l’association de cinq oses : le D-glucose (Glc), le D-galactose (Gal), la N-acétylglucosamine (GlcNAc), le L-fucose (Fuc) et l’acide sialique (Sia).
On les divise en trois groupes distincts : les HMO (''human milk oligosaccharides'') neutres fucosylés (35 à 50 %), les HMO neutres non fucosylés (42 à 55 %) et les HMO sialylés (12 à 14 %)<ref>{{Article|auteur1=Laure Dubernat et al.|titre=Les oligosaccharides du lait maternel : des rôles majeurs pour le développement de l’enfant et sa santé future|périodique=médecine/sciences|volume=39|pages=869-75|date=novembre 2023|lire en ligne=https://www.medecinesciences.org/en/articles/medsci/pdf/2023/10/msc230147.pdf|format=pdf}}</ref>.
 
== Familles ==
 
* Les [[fructo-oligosaccharide]]s (FOS) sont composés principalement de [[fructose]]<ref name=IN-2002>{{Article |id=PERRIN-2002 |lang=en |auteurauteurs=PERRINPerrin S. ; FOUGNIESFougnies C. ; GRILLGrill J. P. ; JACOBSJacobs H. &et SCHNEIDERSchneider F. |traduction= |titre=Fermentation of chicory fructo-oligosaccharides in mixtures of different degrees of polymerization by three strains of bifidobacteria |journal=Canadian journal of microbiology |ISSN=0008-4166 |date=2002 |vol=48 |numéro=8 |pages=759-763 |résumé=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=13953301}}.</ref>. L'hydrolyse de l'[[inuline]] (un [[fructosane]]) produit des fructo-oligosides.
|journal=Canadian journal of microbiology |ISSN=0008-4166 |date=2002 |vol=48 |issue=8 |pages=759-763 |résumé=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=13953301 |texte= |doi=}}</ref>. L'hydrolyse de l'[[inuline]] (un [[fructosane]]) produit des fructo-oligosides.
 
* Les [[galacto-oligosaccharide]]s sont composés principalement de [[galactose]]<ref name=KOWALEWSKA-PIONTAS-2001>{{Article |id=KOWALEWSKA-PIONTAS-2001 |lang=en |auteurauteur1=KOWALEWSKA-PIONTAS Jadwiga &|auteur2= BEDNARSKI Wlodzimierz |traduction=Les tentatives pour intensifier la synthèse de galactooligosides dans le procédé d'hydrolyse enzymatique du lactose : Bref compte rendu |titre=The attemps to intensify synthesis of galactooligosaccharides in the process of enzymatic lactose hydrolysis : Short report |journal= Polish journal of food and nutrition sciences |ISSN=1230-0322 |date= 2001 |vol=10 |issuenuméro=3 |pages=43-46 |résumé=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=14188473 |texte= |doi=}}.</ref>. IlsPlus de cent cinquante oligosaccharides sont partiellementspécifiques au lait humain. Partiellement digérés par l'homme, etil peuvent être obtenuobtenus en synthèse par hydrolyse des [[galactane]]s.
 
* Les [[gluco-oligosaccharide]]s sont composés principalement de [[glucose]]<ref name=KOIZUMI-1985>{{Article |id=KOIZUMI-1985 |lang=en |auteur=KOIZUMI K., UTAMURA T. &et OKADA Y. |traduction= |titre=Analyses of homogeneous D-gluco-oligosides and polysaccharides (degree of polymerization up to about 35) by high-performance liquid chromatography and thin-layer chromatography |journal=Journal of chromatography |ISSN=0021-9673 |date=1985 |vol=321 |issuenuméro=1 |pages=145-157 |résumé=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=9267243 |texte= |consulté le= |doi=}}.</ref>. L'hydrolyse de l'[[amidon]] (un [[glucosane]]) produit des gluco-oligosides.
 
* Les [[mannane-oligosaccharide]]s (MOS) sont composées de [[mannose]]<ref name=Paul-2001>{{Article |id=Paul-2001 |lang=en |auteur= Paul A. ; SAKI Ali A. &et TIVEY David R. |traduction=Structure et fonction intestinale de poulets de chair soumis à des régimes supplémentés en mannane-oligoside |titre=Intestinal structure and function of broiler chickens on diets supplemented with a mannan oligosaccharide |journal=Journal of the science of food and agriculture |ISSN=0022-5142 |date=2001 |vol=81 |issuenuméro=12 |pages=1186-1192 |résumé=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=14125881 |texte= |doi=}}.</ref>. L'hydrolyse partielle de [[mannane]] produit des mannane-oligosideoligosides.
 
* Les {{Lien|trad=Xylooligosaccharide|fr=Xylooligosaccharide|texte=xylo-oligosaccharides (XOS)|lang=en}}
 
* Les {{Lien|trad=Human milk oligosaccharide|fr=oligosaccharides du lait maternel|texte=oligo-saccharides du lait maternel|lang=en}}
 
== Notes et références ==
{{Références|colonnes=}}
 
== Voir aussi ==
{{Autres projets
|commons=Category:Oligosaccharides
|wikidata=Q320607
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=== ArticleArticles connexeconnexes ===
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=== Liens externes ===
* {{en}} F. Bornet, ''[http://www.ajcn.org/cgi/reprint/59/3/763S Undigestible sugars in food products]'', par F Bornet (1994)
* {{en}} Zakia Djouzi et Claude Andrieux, ''[http://journals.cambridge.org/action/displayAbstract?aid=880736 Compared effects of three oligosaccharides on metabolism of intestinal microflora in rats inoculated with a human faecal flora]'', par ZAKIA DJOUZI & CLAUDE ANDRIEUX (1997)
* {{en}} ''[http://www.iupac.org/publications/pac/2002/pdf/7407x1245.pdf Present status and future of functional oligosaccharide development in Japan.]'', ''[[Pure and Applied Chemistry]]'', 2002, 74, 1245-1251.
 
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