Acide trichloroacétique

composé chimique


L'acide trichloroacétique est un composé analogue de l'acide acétique dans lequel les trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle ont été remplacés par trois atomes de chlore.
C'est un acide fort et corrosif.

Acide trichloroacétique
Image illustrative de l’article Acide trichloroacétique
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Identification
Nom UICPA acide trichloroacétique
Synonymes

acide trichloroéthanoïque

No CAS 76-03-9
No ECHA 100.000.844
No CE 200-927-2
Apparence cristaux incolores et hygroscopiques, d'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule C2HCl3O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 163,387 ± 0,008 g/mol
C 14,7 %, H 0,62 %, Cl 65,1 %, O 19,58 %,
pKa 0,77
Moment dipolaire 3,23 D
Propriétés physiques
fusion 58 °C[1]
ébullition 198 °C[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1]
Masse volumique 1,6 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante à 51 °C : 133 Pa[1]
Thermochimie
ΔfH0gaz −433,67 kJ·mol-1
Cp 314 J/mol.K
Précautions
SGH[4]
SGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H314 et H410
Transport
-
   1839   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP 1,7[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,24 ppm
haut : 0,37 ppm[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Obtention

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Il est obtenu par réaction du chlore sur l'acide acétique en présence d'un catalyseur.

CH3COOH + 3Cl2 → CCl3COOH + 3HCl

Utilisation

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L'acide trichloroacétique est utilisé en laboratoire pour la précipitation des protéines. Bien que cette méthode de précipitation soit l'une des plus répandues, son principe de fonctionnement n'est pas parfaitement connu.

Il est aussi utilisé comme principe actif dans le crayon anti-verrues Wartner.

Notes et références

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  1. a b c d e f et g ACIDE TRICHLOROACETIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  4. Numéro index 607-004-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. « Trichloroacetic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).

Voir aussi

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Articles connexes

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Liens externes

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