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β-Pinène

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β-Pinène
Image illustrative de l’article Β-Pinène
Structure du (+)-β-pinène.
Identification
Nom UICPA 6,6-diméthyl-2-méthylènebicyclo[3.1.1]heptane
No CAS 127-91-3
No ECHA 100.004.430
No CE 204-872-5
FEMA 2903
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,234 ± 0,009 1 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
fusion −61,5 °C[réf. souhaitée]
ébullition 166 °C[réf. souhaitée]
Solubilité insoluble dans l'eau,
soluble dans l'éthanol, le benzène, l'éther éthylique, le chloroforme,
presque insol. dans le propylène glycol.
Masse volumique 0,860 g cm−3 (25 °C)[réf. souhaitée]
Point critique 643 K, 2,76 MPa[réf. souhaitée]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4768 à 25 °C[réf. souhaitée]
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non classé
Composés apparentés
Isomère(s) alpha-pinène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le β-pinène, β-PN, est un monoterpène bicyclique. Son odeur est caractéristique de l'odeur du sapin. Le β-pinène est chiral, il se présente sous la forme de deux énantiomères. Le bêta-pinène a pour isomère l'alpha-pinène.

Le β-pinène est l'un des composés les plus abondants libérés par les conifères. Il est présent dans de nombreuses plantes, comme le cumin, le Romarin, le persil, le Basilic, l'Achillée millefeuille, la rose et l'essence de térébenthine, l'huile de Manuka. On le trouve également dans le Clausena anisata.

Il est connu pour ses propriétés antiseptiques. Le β-pinène présente une activité antivirale contre le virus de l'herpès simplex.

Il pourrait être un acteur dans le développement de traitements pour plusieurs maladies chroniques, notamment le diabète, l'obésité, l'athérosclérose et le cancer.

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
  3. « bêta-Pinène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.